《药一》药物结构与第Ⅰ相生物转化的规律考点总结

结构特征

生物转化规律

具体药物

含芳环的药物

氧化代谢成环氧化合物然后重排生成酚或被水解为二羟基化合物

普萘洛尔、丙磺舒、氯丙嗪、苯妥英、保泰松、华法林

含烯烃的药物

生成环氧化合物后转化成二羟基化合物

卡马西平

含炔烃的药物

端炔生成烯酮中间体水解成羧酸，非端基炔烃发生N-烷基化反应

炔雌醇

含饱和碳原子的药物

末端碳和倒数第二个碳氧化、支链碳上发生羟基化

丙戊酸钠

脂环的氧化反应

饱和脂环容易发生氧化反应 ，引入羟基

四氢萘、醋磺己脲

含卤素的药物

氧化脱卤素

氯霉素

胺类药物

N-脱烷基和氧化脱氨反应

普萘洛尔、氯胺酮、丙咪嗪、苯丙胺

N-氧化反应

吗啡、胍乙啶、氨苯砜

醚类药物

O-脱烷基化反应，生成醇和酚以及羰基化合物

可待因、吲哚美辛

醇类

氧化成羰基化合物

伯醇  醛   酸

仲醇  酮

酮类

生成仲醇

美沙酮

硫醚

S-脱烷基和S-氧化反应

6-甲基巯嘌呤、阿苯达唑

含硫羰基化合物

氧化脱硫

硫喷妥

亚砜类药物

氧化成砜或还原成硫醚

舒林酸

含硝基的药物

还原成胺

氯霉素

酯

水解成酸和醇

普鲁卡因

酰胺

水解成酸和胺

普鲁卡因胺、丙胺卡因

N-氧化为羟胺

非那西丁